德約科維奇
當地時間9月1日，2019年美網展開男單第四輪的爭奪，中心球場壓軸大戲在兩位前冠軍之間展開，頭號種子、衛冕冠軍德約科維奇。最終德約科維奇在兩盤落後第三盤率先被破發的情況下選擇退賽，瓦林卡晉級八強。
雙方此前有過25次交手，德約科維奇20勝5負遙遙領先，不過兩人上一次交手還要追溯到三年前的美網決賽，那一次笑到最後的是瓦林卡。兩人最近四次的大滿貫交手中，瓦林卡贏了3次。
首盤比賽，德約科維奇在第四局瓦林卡的發球局率先逼出破發點，不過並未能破發成功，驚險保發的瓦林卡在第五局反而率先破發得手，並在第六局再次挽救兩個破發點保發。接下來雙方力保發球局不失，瓦林卡憑藉唯一的破發優勢6-4拿下首盤。
德約科維奇
當地時間9月1日，2019年美網展開男單第四輪的爭奪，中心球場壓軸大戲在兩位前冠軍之間展開，頭號種子、衛冕冠軍德約科維奇。最終德約科維奇在兩盤落後第三盤率先被破發的情況下選擇退賽，瓦林卡晉級八強。
雙方此前有過25次交手，德約科維奇20勝5負遙遙領先，不過兩人上一次交手還要追溯到三年前的美網決賽，那一次笑到最後的是瓦林卡。兩人最近四次的大滿貫交手中，瓦林卡贏了3次。
首盤比賽，德約科維奇在第四局瓦林卡的發球局率先逼出破發點，不過並未能破發成功，驚險保發的瓦林卡在第五局反而率先破發得手，並在第六局再次挽救兩個破發點保發。接下來雙方力保發球局不失，瓦林卡憑藉唯一的破發優勢6-4拿下首盤。
第二盤，德約科維奇迅速調整，盤初love game保發後隨即在瓦林卡的發球局逼出破發點，這一次他成功兌現，保發後3-0領先。不放棄的瓦林卡在第七局實現回破，love game保發後把比分追到4-4。關鍵的第九局，德約挽救一個破發點驚險保發，不過瓦林卡利用德約狀態不佳的機會繼續步步緊逼，在第11局德約的發球局再次逼出兩個連續的破發點並一舉破發成功，6-5領先進入自己的發球勝盤局，順利保發後瓦林卡7-5再贏一盤，大比分2-0領先於衛冕冠軍。
第三盤，雙方在前兩局各自保發，第三局，瓦林卡再度破掉德約科維奇發球局後，衛冕冠軍選擇退賽，此前德約曾在比賽中多次申請理療師按摩肩部。瓦林卡進八強將對陣5號種子梅德維傑夫。