梁山108將，論心思歹毒的自然無過於智多星吳用。智多星吳用的“智”，卻並不是怎麼地表現在戰場上，而是更多地表現在賺取兄弟上梁山上。書中的吳用首次出場，便會讓人對這位人物失去好感，在書中“吳學究說三阮撞籌、公孫勝應七星聚義”一回，即有關於吳用歹毒心思的三段描述。
書中寫道：...阮小七便在背後船上說道：“哥哥，正不知怎地，賭錢只是輸，卻不晦氣！莫說哥哥不贏，我也輸得赤條條地。”吳用暗想道：“中了我的計了。”....阮小五道：“他們（王倫、杜遷等）不怕天，不怕地，不怕官司，論秤分金銀，異樣穿紬錦，成甕吃酒，大塊吃肉，如何不快活？我們弟兄三個空有一身本事，怎地學得他們！”吳用聽了，暗暗地歡喜道：“正好用計了。”...阮小七道：“若是有識我們的，水裡水裡去，火裡火裡去。若能夠受用得一日，便死了開眉展眼。”吳用暗暗喜道：“這三個都有意了，我且慢慢地誘他。”
聚義，是因雙方意氣相投、才約為兄弟，以共富貴患難。是要有一種為對方著想、為對方付出的情義在。而吳用在“聚義”的起始，其心中就盤算著：“中了我的計了”、“正好用計了”、“我且慢慢地誘他”。其心中就充滿了對“兄弟”的種種算計與利用，不是為了兄弟的打算，而是要將兄弟帶入火坑，真不知道這“聚義”的“義”字何在？
而吳用之後的表現就更令人不恥了，為了賺取兄弟上梁山，採取了許多喪盡天良的手段。為了讓美髯公朱仝上梁山，指令李逵戧殺了四歲的小衙內；為了讓盧俊義上梁山，在盧俊義家題反詩，害得盧俊義家破人亡等等。水泊梁山的眾多喪盡天良的計策，也都少不了吳用的定策與參與。而強扭過來的兄弟，也絕不會成為真正的兄弟。最終，宋江、李逵被害死，吳用也徹底失去了依託，也只有小李廣花榮陪著他在宋江的墳前自殺而已。
吳用對梁山的兄弟們如此，而對國家與民族的感情也是如此。在徵遼期間，遼國人見宋江等梁山好漢出生於草莽綠林，本領高強。而雖被朝廷招安，卻不受重用，便也想以高官厚祿招降宋江等梁山好漢為遼國所用。便派歐陽侍郎前去宋江大營，商討招安事宜，而宋江等也欲將計就計，以便奪取霸州，於是雙方會面商談。
歐陽侍郎勸宋江道：大遼國主，求賢若渴，歸遼必受重用。而大宋卻是奸黨弄權，讒佞僥倖，嫉賢妒能，賞罰不明，即便立有大功，不但得不到朝廷的相應的恩賜，反而會有性命之虞。宋江以尚需要與眾兄弟商議為由，而先打發了歐陽侍郎，卻回頭與吳用商議。
書中寫道：..吳用聽了，長嘆一聲，低首不語，肚裡沉吟。宋江便問道：“軍師何故嘆氣？”吳用答道：“我尋思起來，只是兄長以忠義為主，小弟不敢多言。我想歐陽侍郎所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明，果被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，只得個先鋒虛職。若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝，只是負了兄長忠義之心。”
吳用的意思說白了，就是勸宋江就此降遼得了。後因宋江執意不肯，才使得吳用的這一降遼的心願沒有達成。