一：吳用出身
吳用本是一個不及第的秀才，見入仕無望，便回鄉發展副業，在本鄉一大戶家開了私塾，但是胸中藏戰將，腹內隱雄兵的吳用，斷然不會時常陪伴小兒嬉鬧，在一眾孩童的呢喃中度此餘生。
吳用雖然沒及第，卻時刻要做出一副飽讀詩書的樣子，因為一個人缺啥，往往會刻意彰顯，掩飾自己的不足。
比如第一次出場，一副秀才打扮：“戴一頂桶子樣抹眉樑頭巾，穿一領皁沿邊麻布寬衫，腰繫一條茶褐鑾帶，下面絲鞋淨襪，生的眉清目秀，面白鬚長。”秀才不第，讓吳用有著很強的自卑意識，所以在上了梁山後很愛顯擺自己的才能。假如老大犯了難，愁眉不展，吳用便會出來說，三言兩語的事情，或者說待我略施小計，於是一條毒計便出爐了。
後來排位次後，吳用座次排在第三位，上應天機星。古時候對於天機星評價不高，因為天機星愛爭惹事端，與喜歡安定的傳統有著不可調和的矛盾。
二：吳用的計謀
吳用的計策以斷後路與不入流居多。
為了賺朱仝上山，派李逵去殺了四歲的小衙內。
只因見足下推阻不從，故意教李逵殺害了小衙內，先絕了足下歸路，只得上山坐把交椅。
為了賺金槍手徐寧上山，派時遷盜了祖傳寶甲。
為了拉柴進上山，將愛惹禍的李逵留在柴進府上
為了賺盧俊義上山，先是扮作道士，用命理恐嚇，後又指使李固霸佔了主人嬌妻家業。
救魯智深時，賺金鈴吊掛，假扮太守，大開殺戒：
吳學究喝聲拿下。解珍、解寶弟兄兩個颼地掣出短刀，一腳把賀太守踢翻，便割了頭。宋江喝道：兄弟們動手！早把那跟來的人，三百餘個，驚得呆了，正走不動，花榮等一齊向前，把那一干人算子般都倒在地下；有一半搶出廟門下，武松、石秀，舞刀殺將入來，小嘍羅四下趕殺，三百餘人不剩一個回去；續後到廟來的都被張順、李俊殺了。
為了讓宋江當首領，棄晁蓋遺言於不顧，並兩次刁難本有問鼎梁山泊主實力的盧俊義。
三：當時的情形下，所面臨的生死問題
人之將死其言也善，鳥之將死其聲也悲。宋江與盧俊義先後被四大奸臣陷害，吃了毒酒。老大宋江和老二盧俊義都死了，接下來為了安定，自然該輪到收拾老三了。這些奸臣連阮小七都不肯放過，更何況是梁山上的三當家吳用。高俅等人殺宋江盧俊義等人，一者可以報了前番兵敗之恥。二來也隱瞞童貫兵敗事實。至於第三者，便是徽宗授意而為。
吳用倘若想要造反，手中還是有一些梁山的原有人馬的，比如在鎮江任職的李逵，手中還有聽命的三千軍馬。而任武勝軍承宣使的吳用，手裡的軍馬肯定比李逵能多一點。
宋江、盧俊義死後，吳用只有起兵造反或者閒居等死這兩條路。
但是吳用一身所學，從來都上不了檯面，只能退居幕後出謀劃策，運籌帷幄，幫助他人成就霸業。做軍師他是合格的，但是永遠也做不了頭目。起兵造反，他帶不了這個頭。再加上當時朝廷論功行賞時的掣肘，直接斷了他聯繫宋江這條路。
蔡京等人在殺宋江之前，提議先殺盧俊義，斷其左膀：
楊戩道：“我有一計，先對付了盧俊義，便是絕了宋江一條臂膊。這人十分英勇。若先對付了宋江，他若得知，必變了事，惹出一場不好。”
從楊戩的計謀，可以看出，這次的陷害是預謀已久的。先對付盧俊義，後對付宋江，盧俊義和宋江都被收拾了，接下來自然是輪到了吳用。
吳用也明知道這一點，所以在得知宋江身亡後，選擇了自縊。
吳用安排祭儀，直至南門外蓼兒，尋到墳塋，置祭宋公明、李逵，就於墓前，以手摑其墳冢，哭道：“仁兄英靈不昧，乞為昭鑑。吳用是一村中學究，始隨晁蓋，後遇仁兄，救護一命，坐享榮華。到今數十餘載，皆賴兄之德。今日既為國家而死，託夢顯靈與我，兄弟無以報答，願得將此良夢，與仁兄同會於九泉之下。”
吳用最終選擇了和花榮自縊在宋江墓前，這是他最好的下場，也是他最為無奈的下場。