1990年2月11日，這是一場重量級的職業拳王爭霸戰，比賽發生在東京巨蛋。這一事件具有歷史意義的一戰，因為當時不敗， 無可爭議的重量級冠軍拳王泰森，被挑戰者道格拉斯殘暴KO,這場戰鬥被廣泛認為是體育史上最大的冷門之一。
邁克·泰森當時是不敗和無可爭議的重量級冠軍。 他持有WBC ， WBA和IBF冠軍金腰帶。 儘管有幾個爭議標誌著泰森當時的形象，比如他與羅賓·吉文斯的虐待關係; 長期經理比爾凱頓與推廣人唐金之間的合約戰，和泰森離開長期與之合作的主教練魯尼等瑣事纏身，但泰森仍然這場比賽中佔據統治的地位，在上一場比賽中對卡爾“真理”威廉姆斯比賽只進行了93秒。
所以大多數的媒體以及圈內人士認為這場比賽是泰森的一場熱身回合，道格拉斯當時的世界排名為第七，並且在他的職業拳擊生涯中也取得了不俗的成績。 他之前的冠軍爭奪戰是在1987年對陣託尼·塔克 ，他在第10回合被TKO擊敗。 然而，連續六場勝利讓他有機會與泰森作戰。 在戰鬥前的那段時間裡，道格拉斯面臨著許多挫折，包括他的母親盧拉·珍珠在戰鬥前23天的死亡。此外，他妻子面臨嚴重的腎臟疾病，他在戰鬥前一天感染了流感。
從比賽一開始，很明顯道格拉斯並不害怕泰森，每當他看到有機會進攻泰森時，他都不會小心翼翼地揮拳。 他利用快速而準確的刺拳來防止泰森進入內線，當泰森試圖進入內線時，道格拉斯則用移動來化解。
在比賽進入中局，泰森成功的打出了自己標誌性的勾拳，但道格拉斯仍然主宰著這場戰鬥。 道森的右拳開始膨脹泰森的左眼。泰森的團隊顯然沒有料到會出現這樣的狀況，他們沒有攜帶冰袋，通常這是比賽中的標準設備。 相反，他們用冰水填充橡膠手套，然後將它固定在泰森的眼睛上。
在第8回合比賽的最後10秒內，泰森打出一擊巨大的右勾拳，將道格拉斯放倒在地。 道格拉斯被裁判讀秒，九秒鐘時站了起來。在第十回閤中，泰森向前推進戰鬥，道格拉斯用一些刺戳測量了他，然後打出一個毀滅性的勾拳，緊接著來了一個四連擊，泰森被擊倒在地。 即使是被重創，泰森仍摸索著他的護齒，然後放在嘴裡，試圖起身再戰。但裁判奧克塔維奧·梅蘭已經終止了比賽， 道格拉斯因此成為新的無可爭議的重量級冠軍。
這場鬥爭成為拳擊史上最大的冷門之一。 通過前九回合的官方記分卡為泰森87-86，道格拉斯86-86和88-83，道格拉斯二比一領先。在賽後結束的採訪中，道格拉斯在被問到為什麼能夠贏得這場戰鬥時卻流下了眼淚，沒有人認為他能做到，“因為我的母親......。
1990年10月25日時任WBA ， WBC ， IBF ，The Ring雜誌重量級冠軍詹姆斯·道格拉斯迎戰挑戰者，億萬德·霍利菲爾德，這是道格拉斯在1990年2月從邁克·泰森手中奪得冠軍頭銜後的首場衛冕戰。這場比賽，道格拉斯和霍利菲爾德將瓜分三千兩百一十萬美元的酬金，當時道格拉斯保證為兩千四百零七十萬美元，創造了出場費紀錄，與此同時，霍利菲爾德將獲得八百萬美元的酬金。
然而讓人意外的是，比賽中道格拉斯毫無戰鬥力，場面一邊倒，甚至沒有打出一擊有效的進攻拳，顯然今天的道格拉斯是一個不合格的冠軍！當時的臨場重達246磅，比泰森戰鬥重15磅。 霍利菲爾德同時以精瘦的體重進入戰鬥，體重達到208磅，主宰了低迷的道格拉斯，在第三回閤中，一拳KO了道格拉斯，霍利菲爾德成為了新的世界冠軍，此後道格拉斯也沒有在掀起風浪，退役後開了一個拳館，善於理財的他保住了當年的收入，至今過得非常舒坦。
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