泰森是一位具有傳奇性的拳擊手，但是他的職業生涯也具有傳奇的氣息，顛峰時期短的可憐，而且還是從巔峰瞬間跌落到平地一般的狀態下滑。在日本比賽爆冷輸給道格拉斯之後，泰森似乎換了一個人一般，後來進監獄，破產，各種負面新聞，其實有兩個人和泰森的墮落有很大的關係。
第一位就是泰森的第一任妻子羅賓吉文斯，吉文斯曾經在美國是一位非常出名的黑人模特，擁有很高的人氣，泰森也被她的美貌所沉迷，在一次派對上泰森搭訕吉文斯以後，兩個人迅速墜入“愛河”，並且在1988年結婚成為夫妻。但是吉文斯其實是一個十足的拜金女，她喜歡的只是泰森的錢，而泰森所喜歡的其實也只是吉文斯的美貌，自從兩個人在一起，每天都是隻會花天酒地，大肆揮霍泰森打比賽所賺的錢，每次去夜總會或者開排隊都是幾萬十幾萬美元往外砸。泰森當時也是被吉文斯的美貌迷惑的神魂顛倒，連比賽訓練也開始偷懶。
吉文斯的做法成了泰森墮落的開始，在1989年，兩個人結婚一年就離婚了，但是這一年可真的毀了泰森不少，比如吉文斯和當年不知名小演員布拉德皮特偷情被泰森碰到，後來和喬丹私下約會也被泰森撞到，這讓泰森極為生氣但又無可奈何，在泰森偷懶的時候，他的經紀人經常催泰森去訓練，這讓吉文斯很生氣，所以指示泰森把經紀人辭掉，換了後來的唐金。
唐金就是第二個對泰森職業生涯影響最大的人，他從來不會約束泰森，想幹什麼幹什麼，這也讓泰森的私生活更為肆無忌憚，而且對於美色更為迷戀。後果就是在1990年，巔峰期的泰森被無名小輩道格拉斯KO，爆出當年體育界最大的冷門，這一站也讓泰森從神壇瞬間跌落到谷底。
1991年，泰森被一紙訴狀送進了鑑於，在此期間，泰森的資產被唐金轉移了一個多億，出獄後的泰森一蹶不振，可以說，如果沒有吉文斯和唐金，泰森的拳王統治時間還能再堅持十年，相信他還能再續寫更多擂臺神話！