北京時間6月8日，2019年法國網球公開賽男單半決賽繼續展開爭奪，因為雨水被推遲的頭號種子德約科維奇同蒂姆的比賽繼續展開爭奪。這也是兩人之間的第9次交手，在此前的8次交鋒中德約科維奇6勝2負佔據優勢，其中蒂姆所獲得的兩場勝利全是在紅土場上拿到的。兩人本場比賽的勝者將會進入到男單決賽，迎戰賽會11冠王納達爾。
在昨天進行的首盤比賽當中，德約科維奇在自己的首個發球局love game保發成功，顯示出了不錯的狀態。隨後蒂姆在自己的發球局也輕鬆保住，兩人開局戰成了1-1。蒂姆在第3局率先完成破發，此後在第4局比賽他love game保發，迅速取得了3-1的領先。此後兩人各自保發成功，蒂姆在第7局再次完成破發，越打越順的蒂姆在第8局連得4分保發之後以6-2拿下首盤。
第二盤比賽開局蒂姆仍舊維持著不錯的狀態，前6局比賽兩人各自保發成功，其中在第3局比賽德約科維奇在自己的發球局挽救了2個破發點艱難保發。第8局比賽蒂姆在自己的發球局出現波動，德約科維奇趁機完成破發之後5-3領先來到發球勝盤局，在發球勝盤局的比賽中德約科維奇輕鬆保發6-3扳回一盤。
第三盤比賽率先完成破發的仍舊是蒂姆，在第4局比賽蒂姆抓住德約科維奇的失誤完成破發，取得了3-1的領先。此時比賽已經無法繼續進行，雙方之間的較量被推遲到了今天來繼續進行。比賽重新開始之後蒂姆挽救破發點保發，但隨後德約科維奇連追3局將比分追到4-4。此後兩人一直戰至第12局，在最後時刻德約科維奇儘管挽救3個破發點，但蒂姆仍舊破發以7-5拿下第三盤。
第四盤比賽開局兩人各自保發，蒂姆在第三局比賽率先被完成破發，但隨後在第4局蒂姆迅速完成回破，兩人前4局比賽戰成了2-2。在第5局比賽蒂姆在自己的發球局連丟4分被德約科維奇再次破發。被破發之後的蒂姆在第8局完成回破，前8局比賽兩人戰成4-4。在第11局比賽蒂姆的發球局遭到破發，德約6-5來到發球勝盤局，隨後他輕鬆保發之後7-5拿下第四盤。
決勝盤的蒂姆在第4局率先完成破發，隨後保發之後在蒂姆取得了4-1的領先，在第6局比賽兩人戰至40-40的時候一場雨再次讓比賽暫停，這也給了德約科維奇再次喘息的機會。比賽重新開始之後德約科維奇挽救破發點保發成功，隨後他又破掉了蒂姆的發球局，將比分追到了3-4。關鍵的第8局蒂姆頂住壓力完成破發，5-3來到了發球勝賽局。關鍵時刻德約挽救2個賽點破發成功，兩人決勝盤前10局戰成5-5。第11局蒂姆love game保發，隨後德約在最後時刻出現失誤，蒂姆破發之後7-5拿下決勝盤。
最終在這場歷時兩天總耗時4小時13分鐘的五盤大戰當中，賽會4號種子蒂姆以6-2/3-6/7-5/5-7/7-5戰勝了賽會頭號種子德約科維奇。蒂姆也終結了德約科維奇在大滿貫賽場上的26連勝，同時德約科維奇也無緣第二次拿到諾瓦克全滿貫。蒂姆連續兩年殺入法網男單決賽，在決賽中他的對手將會是衛冕冠軍納達爾。
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