當地時間4月18日，2019蒙特卡洛大師賽產生了全部八強名額。在最後兩場比賽中，90後當中的佼佼者蒂姆和小茲維列夫雙雙爆冷出局無緣晉級，這意味著蒙卡最終的男單八強名單僅剩下德約科維奇和納達爾兩位前十，而蒂姆和小茲維兩人還即將面臨巨大的紅土保分壓力，如果不能馬上調整狀態恐怕會被後人超越。
蒂姆
被人們稱為“紅土小王子”的奧地利名將蒂姆在3月的印第安維爾斯賽奪得個人首座大師賽桂冠，來到自己最擅長的紅土場地，人們也自然期待他能繼續有好的表現。蒙卡首戰輕鬆取勝後，蒂姆第三輪的對手為塞爾維亞人拉約維奇，蒂姆擁有對對手五戰全勝的一邊倒戰績，因此這場比賽可以說應該沒有懸念。
但是比賽一開始卻讓人大跌眼鏡，蒂姆狀態低迷而對手敢打敢拼，一上來拉約維奇就以5-0遙遙領先。雖然蒂姆頑強破掉對手的發球勝賽局後把比分追平至3-5，但是巨大的分差仍然讓蒂姆有心無力，拉約維奇沒有浪費第二次機會以6-3扳回一盤。第二盤蒂姆狀態有所起色，他率先完成破發以3-1領先。然而好景不長，拉約維奇迅速回破後比賽節奏再次進入到塞爾維亞人手中，蒂姆連丟5局以3-6再輸一盤，從而直落兩盤首次敗給對手爆冷無緣八強。獲勝的拉約維奇將和意大利資格賽黑馬索內戈爭奪一個四強席位。
另一場比賽，3號種子小茲維列夫延續了本賽季以來的低迷表現，第一盤和對手拼至搶七最後遺憾以兩分之差落敗後，第二盤迅速崩盤無力迴天，被意大利老將弗格尼尼以7-6(6)、6-1擊敗，職業生涯首敗對手同樣無緣八強。弗格尼尼將在1/4決賽面對克羅地亞帥哥丘裡奇，他以6-4、6-2輕鬆擊敗法國好手赫伯特。這樣男單八強八強全部誕生，塞爾維亞和意大利各佔兩席，而前十隻有德約科維奇和納達爾兩人。（Frank）
附八強對陣：
德約科維奇vs梅德韋傑夫
拉約維奇vs索內戈
丘裡奇vs弗格尼尼
佩拉vs納達爾
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