北京時間6月21日凌晨，ATP哈雷公開賽展開了第二輪比賽的爭奪。在其中的一場焦點之戰當中，費德勒迎來了自己的老對手特松加的挑戰。兩人在此前曾經有過17次交手的記錄，費德勒11勝6負佔據優勢。兩人唯一的一次草地交手是在2011年溫網，當時特松加兩盤落後的情況下連追三盤，最終3-2逆轉擊敗了費德勒。
今天的首盤比賽開始兩人爭奪就非常激烈，前四局比賽兩人各自保發成功，比分來到了2-2。第5局費德勒在自己的發球局15-40送出了兩個破發點，不過他順利化解之後保發成功。此後兩人沒有在各自發球局給對手機會，比賽一路戰至搶七。搶七局特松加率先完成迷你破發並取得3-0的領先，但隨後費德勒開始追分，並最終以7-5拿下搶七局的勝利。
第二盤比賽開局費德勒就在特松加的發球局率先完成了破發，隨後順利保發之後費德勒取得了2-0的領先優勢。此後兩人各自保發比分來到了3-1。此時特松加開始發力，他先是在第6局完成破發將比分追到3-3，隨後在關鍵的第10局費德勒非保不可的發球局當中，特松加再次破掉費德勒的發球局，從而以6-4扳回一盤。
決勝盤的比賽開局兩人打得依舊難解難分，前10局比賽兩人各自保發成功，其中費德勒在第6局送出去破發點並奮力化解。關鍵的第11局比賽特松加在自己的發球局0-40送出去三個破發點，雖然他化解了第一個破發點的機會，但費德勒還是完成關鍵破發。在發球勝賽局的比賽中費德勒沒有浪費機會，順利保發之後7-5拿下決勝盤。
最終在這場耗時2小時16分鐘的三盤大戰當中，賽會頭號種子費德勒以7-6(5)/4-6/7-5艱難戰勝了特松加，進入到了本屆哈雷賽的單打八強。這也是費德勒職業生涯第17次殺入哈雷賽的八強，同時他也會向著自己的第10座哈雷賽的冠軍發起衝擊。
在四分之一決賽費德勒的對手將會是西班牙選手阿古特，後者6-1/6-4直落兩盤擊敗了兩屆溫網四強選手加斯奎特。在此前費德勒同阿古特交手過8次，瑞士球王取得了全勝的戰績。這其中包括了在2015年溫網的直落三盤取勝，那也是兩人在草地賽場上的唯一一次交手。