提及何賽飛這個名字，想必大家不會感覺陌生。她是實力演員，漂亮、大氣、端莊，出色的演技不僅打動了觀眾，也奠定了她實力派演員的地位。她早年是越劇界的“名角”，後來轉戰影視圈她同樣取得了不錯的成績。從傾國傾城的美人到家長裡短的婆婆，她塑造的角色跨越了年齡，賦予了每一個角色鮮活的生命。
1963年何賽飛在浙江舟山出生。1967年何賽飛的父母離異，何賽飛在家裡三個女孩中排行第二，跟隨父親生活。何賽飛的母親離開的時候，想做一雙鞋留給她做紀念，可她怎麼也不肯讓她量腳。媽媽離開後有一天，何賽飛在街上忽然發現有一個人很像媽媽就追上去，可並不是她，而是一個修鞋的，何賽飛很傷心，她很想念媽媽。
何賽飛的父親是一名文藝工作者，雖然那時家中條件極其艱苦，但依然堅持培養女兒的藝術特長。雖然爸爸對何賽飛很好，但是，因為缺乏母愛，總是覺得很孤獨。何賽飛16歲的時候越劇電影《紅樓夢》、《碧玉簪》在農村放映，何賽飛看完後常回家給父親學上幾段，父親看到她樂感挺不錯就支持她去報考越劇團。18歲時，何賽飛就成為了浙江省岱山越劇團的越劇演員。
1986年，何賽飛參演了個人的首部電影《紅樓夢》。這部電影由謝鐵驪導演，共六部八集的電影拍攝歷時3年，招入了越劇、京劇、呂劇等不同劇種的演員，何賽飛在片中她飾演妙玉。1994年李少紅執導的電影《紅粉》開拍，何賽飛飾演青樓女子小萼，演得不溫不火、恰當好處，她的知名度因此也進一步提高。
1996年，何賽飛憑藉在《敵後武工隊》中的表演獲得第19屆大眾電影百花獎最佳女配角獎；同年接拍了電視劇《情繫國脈》、《漢口往事》、《昨日留言》。2001年，在郭寶昌導演的電視劇《大宅門》中飾演名妓楊九紅，憑藉在這部電視劇中的表現，何賽飛獲得中央電視臺美菱杯“觀眾最喜愛的十佳女演員獎”。 2008年，與湯唯、梁朝偉合作出演李安導演的電影《色戒》，飾演蕭太太一角。2016年，53歲的何賽飛憑藉電影《那些女人》獲得第三屆中澳國際電影節最佳女主角獎。
此外，何賽飛主演或參演的影視劇作品還有電視劇《那金花和她的女婿》、《愛是陽光》、《孝莊祕史》、《月影風荷》、《江湖兄弟》、《老馬家的幸福往事》、《後宮》、《刀客家族的女人》等等。
從越劇名伶到影視紅星，從悲情劇到滑稽戲，何賽飛總是在功成名就的時候進入新的領域。銀幕上，她是哀婉幽怨的悲情女子，生活中，她是知足常樂的上海太太。父母離婚後，何賽飛幼時隨爸爸一起生活，而一個姐姐和一個妹妹則隨母親生活。分開後，何賽飛很想念媽媽，她的媽媽是一個裁縫。
17歲那年，有一個男孩喜歡何賽飛，何賽飛就讓他帶著她去見他媽媽。而且還特地找了一塊綠色的布料作為藉口請媽媽做衣服。何賽飛是瞞著爸爸去的，因為他不讓何賽飛去媽媽那裡。何賽飛當時在油燈下看了媽媽一眼，覺得她很漂亮，以後就再也沒有見過她，母女倆再也沒有相見過，直到母親去世。後來何賽飛自己做了媽媽，才深深體會到當年媽媽離開想為她做鞋時的心情。這件事，何賽飛一直耿耿於懷。
1983年，20歲的何賽飛在浙江省藝校培訓期間，與班上一位老師的兒子楊楠一見鍾情。那個時候何賽飛忙著練功，接觸的異性很少，但在最合適的時間遇到了最合適的人。楊楠比何賽飛大6歲，不僅相貌英俊，而且性格溫和，能給她嚮往的那種幸福、踏實的感覺。
何賽飛因為戶口不在杭州，畢業後得回老家去。楊楠就說：“怕什麼，你回去，我就隨你，離開杭州就是了。”1984年，楊楠希望結婚，但何賽飛演戲越來越忙，有所顧慮。楊楠就說：“這是你的工作，我能接受”。當時何賽飛真的很感動，覺得自己是世界上最幸福的人。
兩人相戀5年後，1988年除夕之夜， 26歲的何賽飛嫁給了楊楠。因為父母的離異給自己帶來太多的傷痛和不安全感，何賽飛非常渴望穩定、依賴和溫暖。所以，從結婚的那一天起何賽飛就期望能與楊楠白頭偕老，這種傳統道德觀帶給她強烈的責任感，也成為她心中永遠不變的愛情定律。
婚後擔心孩子出生後會影響影藝生涯，何賽飛一直不敢要孩子，楊楠也支持她。結婚十年後，何賽飛的兒子出生。兒子出生後，因為工作太忙，何賽飛經常得把孩子扔在家裡讓老公一個人帶，但他仍是毫無怨言，給何賽飛最大的支持。
楊楠以前做茶文化，現在從事陶藝工作，也算是文化界人士吧。雖然丈夫不會對自己選戲有什麼限制，但何賽飛在表演時會考慮他的感受。如果在劇中演“壞女人”的時候，她會仔細斟酌，並用可行的方法解決某些表演上的問題。何賽飛在銀幕上的角色大多是心機婊，但生活中的她就是個簡單的人，在生活和人際交往總更要求真實。如果不真實，就會感覺很迷茫，分不清戲裡戲外的感覺。
不拍戲的時候，何賽飛喜歡做個賢妻良母，和家人上菜場買買菜、做做家務、陪陪先生孩子。何賽飛說：“對我來說，幸福就是能做自己喜歡的事，要學會知足常樂，只要努力把工作儘量做好、家庭儘量照顧好就可以了。對目前的狀態我很滿意。”
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