上世紀80年代的時候，從臺南隻身前往臺北打拼的吳宗憲還在民歌餐廳唱著九點檔。九點檔是當時當紅駐唱歌手才能享受的駐唱時段，接下來的十點檔是一個從香港過來臺灣上大學的年輕人--周華健。兩個人都是熱愛音樂，渴望被髮掘，所以在餐廳駐唱也是格外賣力，當然他們如此賣力還有一個重要原因。
當時在餐廳裡面經常會有很多音樂製作人過來，這兩個年輕人都以為他們是過來聊音樂，聊人生，後來發現不是，他們去那邊都是去打麻將。但是其中一個人讓他們格外留心，那個人就是李宗盛。有一天，吳宗憲正在臺上演出，看到李宗盛一個人進來了餐廳，便想著要好好表現下，炫技的西洋歌曲一首接一首。等到快十點的時候，周華健到餐廳了，李宗盛叫了周華健出去，之後就沒有回來。後來周華健說，當時宗盛大哥跟他說：“華健，你找一天來公司找我。”後來，周華健進了滾石，做了兩年助理後，在李宗盛的力薦下，發了自己的個人首張專輯《心的方向》，一炮而紅。
吳宗憲倒也沒落後太多，1987年便發行了自己的第一張華語專輯《是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我》，這首歌一度都是華語音樂中歌名最長的，直到民謠歌手堯十三出了一首喪心病狂的《如果下雨的時候你拖著行李箱子站在屋簷下面那麼其實我沒有足夠的時間找一個好一點的理由拋棄家裡面的狗坐上K667次列車到你在的地方找個商店買一把傘然後給我妹妹彈吉他因為她要參加比賽所以我回不去了我也不會給你說我泡麵的碗還沒洗》。
隨後音樂事業跌跌撞撞，直到1994年，吳宗憲發行第一張閩南語專輯《真心換絕情》，主打歌《真心換絕情》被中視閩南語連續劇《火中蓮》選用為片尾曲，並獲得該年度金曲獎最佳方言歌曲男演唱人。任何的成功都不是天上掉餡餅，背後付出的辛苦一般人可看不見。
有一段時間，他的節目不多，也沒有地方唱歌。一個主辦方打電話找他做校園演唱會主持人，說原本確定的一個主持人有事不能過來，需要他從臺北開車到新竹，3000臺幣的酬勞，他連忙答應。過了一會兒，主辦方又打電話過來，說之前的主持人可以來了，所以吳宗憲可以去唱歌，不過酬勞只有2000，他一想也不錯，還是答應了。又過了一會兒，主辦方再次打來電話，抱歉地說原來的主持人還是來不了，可不可以請他唱歌順便做一下報幕的工作，或者只做主持，但酬勞都只有2000塊，讓他自己選擇。吳宗憲想了想說：我做主持。當時他心裡想的是：這樣我可以在臺上待的久一點。到後來，吳宗憲創造了臺灣主持並演唱校園歌唱會的記錄：1500場。前無古人，後無來者。
比起音樂上的成就，吳宗憲在臺灣和大陸更為網友熟知的還是其綜藝天王的身份。
1993年，因為歌紅人不紅，吳宗憲轉戰綜藝節目，最開始在華視的《鑽石舞臺》跑龍套，因為綜藝感好，又會唱歌，在節目中經常有亮眼表現。1995年，成為華視綜藝節目《笑星撞地球2：戰神傳說》的外景主持人，之後又擔任臺視《超級星期天》固定主持班底。到1998的時候，臺灣電視教父王偉忠為了捧自己經紀的藝人大小S，製作了一款節目叫《我猜我猜我猜猜》。後來王偉忠接受採訪時候說：“當時為她們製作一個節目，只是要找一個男主持人去配，最初就注意到吳宗憲，那時候他只是二線主持，一年後用了他，他馬上成為‘一線大哥’。不過後來，吳宗憲始終沒換過，倒是女搭檔換了不少。”
此後，吳宗憲綜藝主持生涯開始一路飄紅，節節攀升。《週日八點黨》、《Jacky Show》、《王牌大明星》等等一系列節目陸續播出，高峰時吳宗憲手中同時握有五六檔節目。據他說，直到有一天他媽媽說看電視看到他看的要吐了，他才意識到自己的節目做的太多了。每天只休息3-4小時，一週工作七天，甚至因此自己創造出一套“龜息大法”，休息15分鐘就能抵得上別人休息3小時的效果。
吳宗憲說自己做節目有三不原則：不開會、不彩排、不NG。全部臨場發揮，笑點順手拈來。2009年魯豫臺灣行的時候採訪吳宗憲，他說1個小時的節目，自己就會計劃好，節目裡面需要3個大笑點、7個小笑點，分配到一集的節目中，大概至少4、5分鐘就要放一個笑點出來，這樣一集出來效果才會好。但基本上，吳宗憲的機智反應和段子儲備甚至會讓笑點比上面的頻率要更密集的多，經常是嘉賓笑到前仰後合，要緩一緩才能繼續進行節目。
但人紅是非多，因為喜歡在節目中開一些擦邊球的葷段子玩笑，曾被臺灣的女權團體抗議過，指其“物化女性”、節目“腥羶色”。的確，看過吳宗憲節目的人都知道，他是可以隨時隨地發車的老司機，但其語言並不露骨，更多的是需要稍微想一想才能領會的那種。
在一期《王牌大明星》採訪“大姐大”陳今佩時，說到她被一個馬來西亞九十多歲的富商追，問富商那麼老了能讓人開心嗎？吳模仿老人顫顫巍巍答“我有柺杖”。
有和尚上節目，有嘉賓問和尚手上的老繭是不是練功練出來的，吳宗憲搶答說：“因為晚上太寂寞啊。”
諧音梗也是常玩不膩的，搭檔侯佩岑說吳宗憲日理萬機，吳宗憲馬上機智接話說：我又不是泌尿科醫生，怎麼會日理萬“雞”？留下侯佩岑尷尬低頭笑。
在後來包括《康熙來了》的很多訪談節目中，吳宗憲都有專門解釋說那只是娛樂化的節目效果，而且這種話題能夠讓現場氣氛更加活躍，嘉賓和觀眾並沒有特別反感。但在私底下絕對沒有對任何女性有過不敬。而且他每次開黃腔都會看對象是誰，遇到不太能接受的就拿自己開涮。
其實對於觀眾來說，有很大一部分人，便是被他嫻熟的開車技術所吸引。除此之外，他的節目並非毫無內涵，亦莊亦諧是更好的一個評價。在正經嚴肅的場合，比如一些正式的訪談中，吳宗憲一本正經起來說的話，其實是非常有深度的。蔡康永在《真情指數》中訪問吳宗憲，問他對於走紅的感覺，吳宗憲用了兩句詩來回答：“雞鴨有米湯鍋近，野鶴無糧天地寬。”表示其越走紅，其實是越會有危機意識。
除了被指主持節目開黃腔太多，另外一個比較多被詬病的便是其緋聞不斷的私生活。轟轟烈烈的“宗孝仁”三角戀，以及被黃安踢爆隱婚並育有四個子女，還有糾纏不清的Candy、Angela、各種英文字母女主角，真正被其承認的是陳孝萱和Candy這兩段感情。
但問題的關鍵是這些一直是在吳天王的婚姻期間發生的。隱忍多年的結髮之妻名叫張葳葳，1962年生，畢業後不久和姐姐在臺北開發廊，當時費玉清、吳宗憲等人常去洗頭，一來生二來熟，貌美的張葳葳成為吳宗憲的追求對象，後來兩人於1990年結婚。然而結婚的時候兩人卻沒有領證，理由是吳宗憲家人擔心已婚的身份會影響吳宗憲在演藝的發展，於是等了3年又3年，直到兩人公開關係，才在2001年註冊領證。在這之前，四個孩子也是從母姓而不從父姓，而這也是吳宗憲的意思，“我還是孩子的爸爸，姓什麼有什麼關係？”剛結婚那會，吳宗憲還是綜藝圈的小小咖，由於收入有限，兩人就跟吳家父母同住。每次家裡來客人，婆婆就叫張葳葳迴避，免得洩漏吳宗憲已婚的消息，所以張葳葳的朋友都笑她是“隱形人”。在陳魯豫對吳宗憲的訪談中，他自己也主動坦誠，自己不是一個好丈夫，但會爭做一個好爸爸。
2016年10月8日，吳宗憲和其女兒吳姍儒一起憑藉《小明星大跟班》再次榮獲“第51屆臺灣電視金鐘獎”綜藝節目主持人獎。不知算不算是對當年承諾的一個兌現。
同樣是在2009年，吳宗憲宣佈退出演藝圈，原因是他成了臺灣一家上市公司翔升電子公司的董事長。他說要對全體股民負責，自己不能分太多心，因此決定退出演藝圈，全心經營商業事務。
在吳宗憲上任翔升電子公司董事長後的一次經銷商會議，到場了有史以來最多的一次經銷商，各地經銷商甚至拖家帶口的來到公司，只為見新任董事長一面，現場倒更像是明星見面會。許多經銷商找他簽名，會議間隙，還有人起鬨請他唱歌，他也只能苦笑說：我現在可是公司董事長了哎。
這家公司並不是吳宗憲第一次下海，在巔峰時期他的生意可以說是商業帝國也不為過了。擁有102家餐廳，同時擁有商場、健身中心、火鍋城、果品店、出版社、網絡遊戲以及他打拼多年建立的音樂產業鏈，包括經紀公司、唱片公司、錄音室等。這些生意帶給他的除了金錢，更是一份安全感，同時是一份苦盡甘來的成就。
想起年少來臺北時的經歷，也許這種感觸更是深刻。那是他剛來臺北的時候，曾在加油站打過工。有一次，一個貴婦開了一輛奔馳車來加油，他看到那麼漂亮的車，東瞧瞧、西瞅瞅，興奮之餘，沒有把加油槍卡緊，結果漏油漏了一地，把車子也搞髒了。貴婦人一直嚷著要他賠錢，而且罵得很難聽。結果吳宗憲只能拿著自己的洗臉巾跪在地上幫她擦輪胎，又被站長罰站了兩個小時。當時他就發誓：“將來我一定要開比你更好的車！”若干年後，他主持一場活動的酬勞，就已經夠他買一輛當年因之受辱的豪車了。但宿命輪迴，當他大富大貴後又不忘玩笑性的羞辱一些小青年。
有一次跟記者聊天，說到某次在VIP賭博廳的賭博經驗，一把下注三十萬。記者說：“天哪！你的一把是一般小記者一年的薪水耶！”吳宗憲笑著說：“是嗎？小記者薪水這麼高嗎？我說的可是三十萬美金哦！”
但，商場畢竟有風險，不像做綜藝主持，只要付出了便有酬勞可以拿，做生意需要付出很多成本，但最後依然有50%的可能會血本無歸。他投入3億元設立“阿爾發光子科技有限公司”製造吳氏LED燈，之後卻了無音訊，後面傳出欠債7、8億，需要拍賣豪宅、豪車甚至老婆的珠寶首飾來週轉資金。
2011年，臺灣檢方查出上市公司聯明行動科技前董事長許豐揚涉嫌違法挪用資金及違法借貸給親友、違法投資1億多元，其中6000萬元在2009年1月間以購買阿爾發公司發光二極管(LED)名義，匯入吳宗憲所屬的阿爾發公司賬戶內，其中2000萬元進了許豐揚口袋，另外4000萬本票，吳宗憲找了別人換成現金。2013年12月，吳宗憲因認罪並與投資人保護中心達成和解，臺北地方法院一審判處其1年10個月有期徒刑，緩刑3年。二審亦維持原判。
做生意做到官司纏身甚至遭遇牢獄之災，2009年吳宗憲作出退出演藝圈的決定時肯定不會想到，幾年後的自己會面對這樣的結果。
2015年3月3日，大陸一家做LED的公司上市，答謝晚會邀請了吳宗憲擔綱主持人。吳宗憲在臺上藉機調侃了自己一把：同樣是做LED燈生意，木林森的市值現在已經達到200個億了，而他本人的LED公司其實也有2個“億”：失意和回憶。可以說是自己總結的非常貼切了！
巔峰時期吳宗憲被稱為臺灣本土天王“Local King”，和張菲、胡瓜、張小燕，並稱為臺灣綜藝主持界的“三王一後”，地位類似於香港四大天王，或者票房保障“兩週一成”（周潤發、周星馳、成龍）。
“臺灣電視劇教父”王偉忠評價吳宗憲時說：“他真的是繼胡瓜之後的又一個天才型綜藝主持人，是惟一一個表裡如一、能自娛娛人的人。其實，他比胡瓜還要適合這個行業，他根本就不會去想得到人們尊重之類的。就像去別人家裡做客，他不會讓客人有任何拘謹的感覺。”
吳宗憲經常引用其父親的話：上臺總有下臺時，人生總有起與落，高潮時享受成就，低潮時享受人生。也許正是有這樣的理念，所以他總是活得比別人率性而灑脫、熱烈而執著。
但吳宗憲代表的那個百無禁忌的綜藝時代，已經輝煌不再。再想想現如今被禁播、停播的一系列綜藝節目，可能得用戰狼2裡面的臺詞來收尾：那他媽是以前。
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