杜月笙、黃金榮和張嘯林是民國時期舊上海的流氓三亨。有人評價說，黃金榮貪財，杜月笙會做人，張嘯林心狠手辣。我認為這話也不全對，比如杜月笙，他除了會做人，狠起來一點也不比張嘯林差，為什麼這樣說呢？
（流氓三亨舊照）
民國時期的大上海，燈紅酒綠，紙醉金迷，吸引了不少商賈政客。但這裡也是滋生黑社會組織的溫床，大小不一的組織之間，火拼槍戰，更是讓人不得安寧。
杜月笙4歲就成了孤兒，幸虧後母尚給了他一口飯吃，才不至於餓死。但在後母手裡討生活，那自然比尋常孩子不容易得多。
14歲時，杜月笙隻身闖蕩上海，先是在水果行做學徒，雖說機敏勤快，還削得一手好梨，但由於被冤枉，一氣之下便辭了工作。
隨後在朋友的介紹下成為青幫大佬黃金榮府上的雜役。他憑著機智忠誠，得到黃金榮的認可後，先從馬仔做起，最終成為黃金榮不可缺少的膀臂。自然，他在青幫的地位也跟著水漲船高。
僅僅過了14年，杜月笙的風頭便蓋過了黃金榮，與黃金榮和張嘯林成為上海灘上的流氓三亨。
杜月笙在青幫中威望很高，他又善於在人情上投資。用他的話說，錢財用得完，交情吃不完，所以別人存錢，他存交情。一些達官要人都是他的座上客，軍政大腕蔣介石、戴笠等人和他更是親如兄弟。
（杜月笙和顯貴）
這樣來一來，杜月笙很快就成了舊上海炙手可熱的大人物，誰見了他都要敬他三分，不過，有人表示不服。
不服他的，是三合會的人。
其實三合會也是幫眾眾多，並且他們的歷史也有數百年之久。在歷史上，還曾經和青幫有過矛盾。這是怎麼回事呢？
三合會原來是洪門天地會的分公，早在雍正年間，便在民間建立。隨後一直從事反清事業。清末時他們還幫助洪秀全反清，助洪秀全建立太平天國，奪取了清朝的半壁江山。
雍正年間，由於漕運混亂，雍正對管理漕運的官員，已到了忍無可忍的地步，於是在社會上，公開招聘有能力的人來管理漕運。
當時，天地會有3個首領偷偷跑去應聘，雍正看中了他們的黑社會背景，於是錄取了他們。從此他們身份洗白，成了服務清政府的官員。他們為了管理好漕運，便建立了青幫，以收徒弟的形式，將船工們吸收進組織。後來徒弟越收越多，波及行業也越來越多。
天地會的人，自然對這3個叛徒嗤之以鼻。所以，三合會就一直瞧不起青幫。到了民國時期，三合會在上海的勢力和青幫勢均力敵。雖說別的組織都賣杜月笙個面子，但三合會卻並不把杜月笙放在眼裡。
杜月笙是個和氣生財的人，小事情上他是不計較的。所以面對三合會偶爾的小小挑釁，他往往是舍點小財當交個朋友算了。但三合會卻認為他並不像人們傳說的那麼厲害，所以總想太歲頭上動土，挫挫他的銳氣。
（三合會舊照）
很快，機會就來了。
杜月笙在外國租界開了一家豪華賭場，賭場生意異常紅火。
三合會的地盤緊挨著杜月笙的豪華賭場，因此他們看著生意興隆的賭場，不免動起了腦筋。
這天，賭場中依然賭徒雲集。突然，三合會的人衝進來綁架了賭場經理，並要求杜月笙支付高額的贖金，才肯放人。
杜月笙知道後，對手下淡淡地說，平了他。
杜月笙放了話，那些追隨他的門徒們，立刻摩拳擦掌，以迅雷不及掩耳之勢，血洗了三合會。
血雨腥風后，三合會的幫眾死傷無數。不久，上海的三合會便銷聲匿跡了。
杜月笙輕鬆滅掉三合會，殺了許多人，案子當然不小。但由於他和軍政兩界關係深厚，再加上他又懂得賺錢要大家同賺的道理，一些政要，暗中都在他的拉攏下，成了賭場股東之一。所以三合會滅門慘案，最後竟然不了了之。
自然，血淋淋的教訓也給其他黑幫組織上了生動的一課，從此，他們誰也不敢和杜月笙叫板了。
（參考史料《杜月笙傳》）