1949年4月27日夜，解放軍包圍上海的前夕，上海灘青幫大佬杜月笙攜帶家眷，登上一艘荷蘭輪船逃離上海。杜月笙是舊社會上海灘最具傳奇色彩的人物之一，然而誰也沒有料到這位上海灘一言九鼎的土皇帝，晚年卻過得異常悽慘，連入土為安的遺願都難以實現。
在圍城前，上海灘早已打響了另一場沒有硝煙的戰鬥。經過多番工作，黃金榮決定留在上海，不想落個客死異鄉的下場。杜月笙也曾一度想留下，但考慮到自己身上揹負血債，最終還是決定離開。
雖然臺灣曾多次向杜月笙發出邀請，但在抗戰勝利後，他們在上海的所作所為實在讓杜月笙心寒。杜月笙曾對其好友說過：
“淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道”，“過去帝國主義統治租界時期還有些建設，秩序也比較好，國民黨來了以後只知道要錢，搜刮民脂民膏的手段超過帝國主義十倍不止。”
不願意留在上海，也不願意逃往臺灣，留給杜月笙的選擇只有香港。靠著租界的特殊政治環境，杜月笙在上海縱橫捭闔，最風光時身兼七八十個頭銜，然而在英國統治下的香港，杜月笙只能蝸居在堅尼地臺18號底層的一個三房一廳的小公寓內。
杜月笙的晚年哮喘病十分嚴重，幾乎都是在床上度過的。沒有了上海的產業，經濟上更是拮据。因為害怕子女們在他死後靠要債度日，杜月笙竟然一狠心將手中的所有借條都付之一炬。
1951年8月7日，杜月笙的病情加重，急忙叫來祕書胡敘五交代後事。杜月笙的遺囑很簡單，只提了兩件事：第一、一定要給他買一口上好的棺材，將其葬在上海高橋，他父母的身邊；第二、他在宋子文的弟弟宋子安處寄存了十萬美金，作為遺產，這筆錢留給姚玉蘭和孟小冬。
杜月笙在香港由於身體原因，一直處於隱居狀態，但臺灣仍沒有放棄爭取他。大概是屢次被拒，臺灣只能在杜月笙的葬禮上下功夫。杜月笙去世前，臺灣突然派了“內政部長”前來慰問：“蔣公對杜先生身後事十分關心，已親自圈定治喪委員會名單，及遺囑一份”。
聽到遺囑一事，杜家人深感不安。很多知情人士說，杜月笙要死後葬在上海的想法讓臺灣十分惱火，他們認為將來一旦反攻過去，杜月笙即便死了，把他的靈柩運過去都會發生意想不到的作用。為了讓杜家就範，臺灣還以這十萬美金為要挾，只有杜月笙的靈柩運抵臺灣，杜家人才能夠領取遺產。
在臺灣的威逼利誘之下，杜家人只得屈從，杜月笙死後，臺灣擬定的政治遺囑迅速見報。當時香港非常亂，臺灣害怕靈柩在運輸過程中出現差錯，還特意請求香港警方暗中保護。
杜月笙的墓地選在了臺北秀峰山麓的一塊風水寶地，葬禮也操辦的異常盛大。因為杜月笙有遺命在先，杜家人只能採取折中的辦法，為杜月笙選擇了“浮厝”，即“淺埋以待移葬”，以期待日後有機會能遷往上海。
杜月笙死後，姚玉蘭與孟小冬先後前往臺灣繼承遺產。很多人都好奇孟小冬晚年如何生活，大概因為這十萬美金，孟小冬才能在香港安心隱居。