北京時間7月3日，今年的NBA自由市場開啟後，並沒有向以往一樣上演各種複雜漫長的肥皂劇，各支球隊和大牌自由球員們，都可以用雷厲風行四個字來形容，都迅速完成簽約。唯獨剛剛奪冠的倫納德，卻穩坐釣魚臺，絲毫不著急的坐看猛龍、湖人和快船為他展開血拼。
但倫納德和他的團隊遲遲不做出選擇的行為，卻遭到了美國籃球名嘴Skip Bayless的批評，在參加美國一檔名為《undisputed》的節目時，Skip Bayless表示，倫納德如今的做法，等於把猛龍、湖人和快船當成了人質，而他的這種行為看似瀟灑實則愚蠢，因為他越晚做出選擇，下賽季奪冠的機會就會越小。
“無論倫納德是否有意，現在三支球隊都已經成為了他手上的人質。”Skip Bayless說道，“倫納德正在享受他的甜蜜時光，但請注意，與此同時自由市場上的其他重磅級自由球員都已經找到了下家。看看杜蘭特，在自由市場打開前45分鐘我們就已經知道了他的決定。”
“為什麼杜蘭特要這麼快的做出決定並告知大眾？因為這是一個雙贏的選擇，這不僅讓杜蘭特本人得到了一份大合同，更重要的是，他給了自己的新球隊寶貴的時間去儘可能操作交易，圍繞他打造一套新陣容來爭冠。而倫納德這個時候還在外地度假，他確實有這個權力，但他的做法完全是錯誤的。”
“他的拖延正在不斷影響自己下賽季的爭冠機會，也不斷使得自己未來的下家受損，因為現在每分每秒都有新的球員在簽約，不管是大牌、中產合同還是底薪自由球員都在不斷被各支球隊籤走。而倫納德越晚決定下家，他的新東家可供選擇的引援名單就越短，這也會導致倫納德下賽季爭冠的機會變得越小。”
而Skip Bayless把倫納德的這種錯誤行為歸咎給了他的舅舅，他認為，卡舅從來不是一名職業的經紀人，但他卻影響了倫納德的想法，這最終導致了倫納德遲遲不做決定的愚蠢錯誤發生。