曾志偉的前期熒幕人物一貫以搞笑丑角為多，這使他後來的轉型頗受約束，而且過於卡通化的外形也不適合做黑道梟雄，但他深沉的表演功力使他懂得怎麼多方位為自己樹立立體的人物形象。外在方面，他誇張了一般意義上黑道人物的肢體表情，重點描寫人物的跋扈和張揚；而內中，則擴大人物的情感體現，將劇中人物聯繫的處理變為體現情感的通道，使人物能夠巴結觀眾。現在身價上億，出行豪車代步。
《甜蜜蜜》中寬恕多情的老邁，《不夜城》中張狂為弟弟復仇的哥哥，都十分出彩，《無間道》中，他原本是一個老好人，有著一份美好愛情。他積極斡旋於各方實力之間，可是始終不渝忠實於自己的大佬，不過當他遭受人生最大的衝擊——他的妻子橫死之後性情大變，成為江湖上最有權勢和影響的毒販，終究他挑選了忠於自己的願望。曾志偉將這個厚意大佬的內心世界描寫的繪聲繪色。
平常他出行的座駕就比較低調了，只是一輛奔跑E系豪車，據說這輛車在國內的價格不到50萬，動力方面匹配的是3.0L V6發動機，最大輸出功率能夠到達245馬力，百公里加速不到8.6秒，最高車速卻被廠家約束在250km/h。
嗜酒如命的他出行都會帶上司機，曾志偉在演藝界人緣很好，是演員也是導演，仍是製片人和主持人，和很多大牌明星合作過，由於人緣比較好，常常坐著奔跑參與各種派對和集會。曾志偉喜愛喝酒，基本是逢酒必醉，一喝就倒，由於喝酒還專門換了一輛本田保姆豪車。
直到現在，關於他的一些精彩電影，還記憶猶新，特別是《無間道》—開場，在一座大廟前，他說：“算命的說我是一將功成萬骨枯，可是我不信”，真的是豪氣萬丈，我命由我不由天！
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