據勇士隊當地媒體《舊金山紀事報》消息，在格林的續約問題上，勇士更傾向於給格林一份為期3-4年的頂薪合約，而不是5年頂薪。倘若格林對此感到不滿，勇士可能會不得不啟動交易將格林送走。
2015年，格林與勇士簽下一份為期5年8200萬美元的合同，2020年夏天合同到期，他將面臨續約，他有資格和勇士簽下為期5年的頂薪續約合約。
倘若格林本賽季再一次拿到年度最佳防守球員獎或者入選最佳陣容，他在2020年將有資格按照指定老將條款續約，他可以簽下5年價值2.26億美元的肥約。之前勇士已經將一個指定老將條款用在了和庫裡的續約中，倘若2019年夏天勇士用另一個指定老將條款續約克萊-湯普森，那麼格林便享受不到如此待遇。
假設格林以指定老將條款續約5年，等到他35歲，他的年薪將達到5000萬美元，屆時他的薪資將給勇士造成巨大壓力，這顯然不是勇士想看到的局面，他們自然不願意給格林一份5年的頂薪合約。
在勇士隊裡，格林的組織能力、防守能力都是非常重要的，但5年後的格林還能價值5000萬美元嗎？這個真不能保證。格林是一個身高201的矮個內線，矮個內線年齡增大之後，狀態下滑非常明顯，這在NBA有無數前車之鑑。
況且，格林的身體已經亮起紅燈，出勤率開始下滑，他的肩膀、手肘、膝蓋等位置都出現過傷病，本賽季他就已經缺席了14場。相較2015-16賽季，他近幾年的表現已經開始下滑，本賽季場均只得到6.9分、7.7個籃板、7.2次助攻、0.8個火鍋，三分命中率已經跌到了22.6%。
但是，2015年夏天，格林在同和勇士續約時做過犧牲，他之前就表示，這一次他不會再接受降薪。勇士的奢侈稅壓力越來越大，2019年夏天面臨杜蘭特和湯神的續約工作，格林究竟能否留隊，能否簽下想要的頂薪合約，還得看兩位隊友的選擇。
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